Bucks chính thức đưa ra một thông báo thông báo rằng nhóm đã ký hợp đồng với Cole Anthony. Trước đây, Cole Anthony đã đạt được thỏa thuận mua lại với Grizzlies, người sẽ từ bỏ khoảng 2 triệu đô la bảo đảm tiền lương và Grizzlies sẽ chia sẻ mức lương còn lại trong ba mùa tiếp theo, trả khoảng 3,7 triệu đô la mỗi năm.

Anthony đã chơi 67 trận cho Orlando Magic mùa trước (22 lần bắt đầu), trung bình 18,4 phút mỗi trận, ghi được 9,4 điểm, 3,0 rebound và 2,9 hỗ trợ. Anh ấy đã ghi được hai chữ số trong 26 trận đấu, ghi được 20+ trong 8 trận đấu, phá vỡ 30 điểm trong một trận đấu và gửi 11 hỗ trợ chống lại Toronto Raptors vào ngày 3 tháng 1, buộc kỷ lục hỗ trợ một trò chơi trong sự nghiệp của anh ấy.

Anthony là lựa chọn số 15 trong vòng đầu tiên của Dự thảo NBA 2020, được chọn bởi The Magic. Đại học Bắc Carolina sản xuất người chơi đã chơi 320 trận (125 lần bắt đầu) trong năm mùa của Magic, trung bình 24,8 phút sự nghiệp, ghi được 12,5 điểm, 4,3 rebound và 3,8 hỗ trợ.

Mặc dù báo cáo rằng Anthony đã đạt được hợp đồng một năm với Bucks, không rõ liệu anh ta đã ký hợp đồng tiền lương cơ bản hay sẽ nhận được trường hợp đặc biệt của tầng lớp trung lưu còn lại cho nhóm.